De architect van het stadhuis was Jan Derkennis, die ook betrokken was bij de bouw van de Sint-Janskathedraal. Het gebouw dateert uit de tweede helft van de 14e eeuw. Vanaf 1366 zetelde het stadsbestuur van 's-Hertogenbosch op deze plek aan de Bossche Markt. Het stadshuis werd indertijd door het bestuur aangekocht. In 1372 werd de oudste klok opgehangen. Men neemt aan, dat de ophanging van deze klok de afronding van de bouw betekende. In 1463 brandde een deel van het stadhuis voor een groot deel af, waarna het verbouwd moest worden. In 1481 werd ook een pand aan de linkerzijde van het stadshuis aangekocht en deze werd voorzien van een schermgevel en arkeltorentjes. De verbouwing van het stadhuis was omstreeks 1530 voltooid en hierbij was het stadhuis onder meer voorzien van een bordes en de Kruisgewelven van de raadskelders.